Reacción S_N1: estereoquímica

En las reacciones de sustitución nucleofílica, el resultado estereoquímico del producto, es decir, la inversión o retención de la configuración, se puede estudiar si la sustitución se produce en un sustrato quiral.

Las reacciones S_N2 son estereoespecíficas ya que el nucleófilo ataca directamente al sustrato desde la parte posterior, lo que invariablemente resulta en un producto invertido.

Por el contrario, las reacciones S_N1 no son estereoespecíficas. Esto se debe a que el sustrato primero se ioniza para generar un carbocatión híbrido sp² intermedio con los tres sustituyentes que se encuentran en el mismo plano.

A continuación, el nucleófilo se acerca al carbocatión desde ambos lados con la misma probabilidad. Mientras que un ataque desde la parte frontal conduce a la retención de la configuración en el producto, un ataque desde la parte trasera da como resultado una inversión de la configuración.

Cuando se utiliza un sustrato aquiral, independientemente del modo de ataque nucleofílico, la configuración del producto sigue siendo la misma.

Cuando el sustrato es quiral, se espera una racemización completa, lo que conduce a un racemate de los enantiómeros del producto. Sin embargo, lo