Productos de predicción: S_N1 frente a S_N2

Las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo pueden proceder a través de un mecanismo S_N1 o S_N2 con distintos resultados estereoquímicos.

Factores como la estructura del sustrato, la fuerza del nucleófilo y la naturaleza del solvente promueven un mecanismo sobre el otro.

En las reacciones S_N2, el nucleófilo ataca el sustrato simultáneamente a medida que el grupo saliente se aleja. Por lo tanto, los sustituyentes voluminosos en el sustrato evitan que el nucleófilo entrante forme un enlace. En consecuencia, los sustratos menos obstaculizados favorecen las reacciones S_N2.

En las reacciones S_N1, el sustrato primero se disocia para dar al carbocatión un intermediario, estabilizado a través del efecto inductivo y la hiperconjugación.

El efecto inductivo liberador de electrones de los grupos alquilo estabiliza la carga en el catión. En la hiperconjugación, los orbitales sp³ rellenos de los grupos alquilo y el orbital p vacante del carbocatión se superponen para estabilizar el carbocatión.

Por lo tanto, el aumento de la sustitución de alquilo estabiliza el carbocatión, lo que hace que los haluros terciarios sean los más adecuados para las reacciones S_N1.

Las leyes de ve