Reacción E2: cinética y mecanismo

De manera análoga a las reacciones de sustitución S_N2, las eliminaciones E2 de haluros de alquilo también proceden a través de una vía concertada.

Sin embargo, a diferencia de las reacciones S_N2 en las que el nucleófilo ataca al carbono α, en E2 funciona como una base fuerte y abstrae un β hidrógeno.

La pérdida del hidrógeno β y del haluro se produce simultáneamente a través de un estado de transición limitante de la velocidad caracterizado por un enlace carbono-hidrógeno y carbono-halógeno parcialmente roto y un enlace π parcialmente formado entre los carbonos α y β. La finalización de la reacción produce un alqueno.

Las reacciones de E2 son bimoleculares y siguen una cinética de segundo orden, donde la velocidad de reacción depende de las concentraciones del haluro de alquilo y la base, lo que respalda un mecanismo concertado.

Los estudios de isótopos de deuterio confirman aún más este mecanismo basándose en el hecho de que el enlace carbono-hidrógeno es más débil que un enlace carbono-deuterio.

Por ejemplo, en la deshidrohalogenación inducida por bases del bromuro de propilo, la constante de velocidad para el sustrato hidrogenado, k_H, es 6,7 veces mayor que su contraparte deuter