Reacción E2: estereoquímica y regioquímica

Las reacciones de eliminación de haluros de alquilo pueden dar uno o más alquenos en función de requisitos regioquímicos y estereoquímicos específicos.

Mientras que la regioquímica gobierna la ubicación del doble enlace en el producto, los requisitos estereoquímicos a menudo influyen en la geometría.

Considere la eliminación E2 del 2-bromo-2-metil-butano, que tiene dos hidrógenos beta diferentes. En presencia de una base fuerte como el etóxido de sodio, da dos alquenos regioisoméricos.

El producto principal es el alqueno más sustituido llamado producto de Zaitsev, mientras que el alqueno menos sustituido es el producto de Hofmann, y cada producto se forma a través de una vía diferente

Cada reacción tiene un estado de transición que muestra un carácter de doble enlace parcial. Dado que el doble enlace carbono-carbono más sustituido tiene una mayor estabilidad, el estado de transición que conduce al producto Zaitsev requiere menos energía y avanza más rápido.

Por lo tanto, el producto Zaitsev es más estable y se forma más fácilmente.

Sin embargo, el resultado regioquímico de una reacción de eliminación de E2 puede controlarse utilizando una base estéricamente obstaculizada, como el t