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Reacción E1: Cinética y Mecanismo
Las reacciones de eliminación de haluros de alquilo a través de un mecanismo E1 ocurren en dos pasos análogos a su contraparte SN1.
El primer paso en ambas reacciones es un paso lento de limitación de velocidad que procede con la pérdida del halogenuro, dejando el grupo formando un intermedio de carbocatión.
El segundo paso en las reacciones E1 implica la abstracción de un hidrógeno beta por una base débil que forma un alqueno. Por el contrario, una reacción SN1 produce un producto de sustitución.
La evidencia que respalda el mecanismo de E1 proviene de estudios cinéticos, que muestran que las reacciones de E1 son unimoleculares y siguen una cinética de primer orden. Es decir, la velocidad de reacción depende solo de la concentración del sustrato.
Los estudios de isótopos de deuterio proporcionan más evidencia. Para la deshidrohalogenación del cloruro de terc-butilo, la relación de las constantes de velocidad de los análogos no deuterados y deuterados, kH / kD es 1.1.
Dado que las constantes de velocidad son casi idénticas, esto sugiere que un enlace carbono-hidrógeno no se rompe en el paso limitante de velocidad, sino en el segundo paso, de acuerdo con el mecanismo propuesto.
Los
Aquí, en contraste con el mecanismo de reacción E2, profundizamos en los aspectos del mecanismo de reacción E1, que tiene dos pasos: pérdida limitante…
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