Predicción de productos: sustitución versus eliminación

Cuando un nucleófilo y un haluro de alquilo reaccionan, se produce una competencia entre la sustitución nucleofílica y la eliminación de β, lo que dicta el resultado de la reacción.

Un haluro de alquilo tiene dos sitios reactivos. Un ataque al carbono α electrófilo da lugar a una reacción de sustitución a través de un mecanismo S_N1 o S_N2.

Alternativamente, el nucleófilo actúa como base y desprotona el hidrógeno β, lo que conduce a una reacción de eliminación a través de un mecanismo E1 o E2.

El resultado de la reacción está influenciado por parámetros como el obstáculo estérico relativo del sustrato, el tamaño y la basicidad del nucleófilo, la temperatura y el tipo de solvente.

Dependiendo de la velocidad relativa de las reacciones unimoleculares o bimoleculares, generalmente se obtiene una mezcla de productos. Para predecir los productos mayores y secundarios, tenga en cuenta lo siguiente.

En general, se favorecen las eliminaciones de β sobre las reacciones de sustitución con aumento de temperatura, nucleófilos más básicos y obstaculizados, y mayor sustitución del sustrato.

Los haluros primarios, al ser los menos obstaculizados estéricamente, se someten exclusivamente a reacciones