7.1
Los alquenos, u olefinas, representados por la fórmula general CnH2n, son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono. Los análogos cíclicos, que encierran un doble enlace en un anillo, se llaman cicloalquenos.
Ejemplificado por el alqueno más simple, el etileno, los átomos de carbono a través del doble enlace están hibridados sp2. La superposición cabeza a cabeza de los orbitales híbridos forma un enlace sigma, y la superposición lateral de los dos orbitales p conduce a un enlace π, que, según la teoría de orbitales moleculares, tiene la densidad de electrones concentrada por encima y por debajo del plano molecular.
Aunque un enlace doble entre carbonos sp2 es significativamente más corto y más fuerte que el enlace simple entre carbonos sp3, un enlace π es más débil que un enlace σ. Esto se indica por la energía del doble enlace carbono-carbono, que no es el doble que la de un solo enlace. La superposición menos efectiva de los orbitales participantes y la mayor energía de los electrones2 p en comparación con sp2 explica el enlace π más débil.
Debido a que los orbitales sp2 tienen más carácter s en comparación con sp3, los enlaces carbono-hidrógeno formados por la superposición sp 2-s en el etileno son más cortos que los creados por la superposición sp 3-s en el etano.
Del mismo modo, en el propileno, el enlace simple carbono-carbono resultante de la superposición sp 2-sp 3 es más corto que el derivado de la superposición sp3-sp 3 en el propano.
La desviación de los ángulos de enlace H-C-C del valor esperado de 120° se debe a la tensión creada por las interacciones repulsivas de no enlace de los sustituyentes a través del doble enlace.
Un doble enlace carbono-carbono ejerce un efecto de extracción de electrones. La densidad de electrones en el orbital 2p no hibridado está distribuida de manera desigual y, por lo tanto, no filtra la carga nuclear en el carbono con tanta eficacia como lo hace el orbital híbrido. Así, algunos alquenos, aunque débilmente, exhiben momentos dipolares.
Debido a la ausencia de dipolos fuertes, las fuerzas de atracción clave entre las moléculas de alqueno son las fuerzas de dispersión de Londres. Estas fuerzas se fortalecen con el aumento de la masa molecular y el aumento de la superficie. Por lo tanto, a temperatura ambiente, los alquenos pequeños son gaseosos, y aquellos con más de cuatro carbonos son líquidos con puntos de ebullición crecientes.
Al ser no polares, los alquenos son miscibles en disolventes no polares e inmiscibles en agua.
Las olefinas, que son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono, se dividen en términos generales en alquenos y…
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