7.3
Grado de insaturación
Los alcanos contienen el número máximo posible de hidrógenos, 2n + 2, donde n es el número de átomos de carbono. Se denominan hidrocarburos saturados.
Los hidrocarburos con enlaces múltiples son insaturados y tienen menos hidrógenos por átomo de carbono que sus análogos saturados. En los compuestos cíclicos, la presencia de cada anillo cuesta dos hidrógenos.
Un compuesto posee un grado de insaturación por cada enlace π y anillo presente en la molécula, que corresponde a cada par de átomos de hidrógeno faltantes en los hidrocarburos.
En tales compuestos, el grado de insaturación, también llamado índice de deficiencia de hidrógeno, o número de saturación, es la mitad de la diferencia entre el número máximo posible y el número real de hidrógenos.
Si una fórmula molecular es C4H6, el compuesto tiene dos grados de insaturación. La molécula puede tener un anillo y un doble enlace o dos enlaces dobles. Otras posibilidades son la presencia de dos anillos o un triple enlace.
El grado de insaturación también se puede calcular para iones e hidrocarburos funcionalizados ajustando las diferencias de valencia.
En los compuestos organohalogenados, los halógenos monovalentes se consideran equivalentes al hidrógeno. Como tal, los grados de insaturación de 1-bromopropano y propano son cero.
Por el contrario, el oxígeno divalente se ignora al calcular el grado de insaturación con esta ecuación. En consecuencia, la acetona y el 1-propeno tienen el mismo grado de insaturación.
En los compuestos que contienen nitrógeno, cada átomo de nitrógeno trivalente agrega uno al numerador de la ecuación, cancelando efectivamente un átomo de hidrógeno. Por lo tanto, la 3-buten-1-amina tiene el mismo grado de insaturación que el 1-buteno.
El grado de insaturación (U), o índice de deficiencia de hidrógeno (IHD), se define como la diferencia en el número de pares de átomos de hidrógeno entre el compuesto y el alcano acíclico con el mismo número de átomos de carbono. Cada doble enlace o anillo cuesta dos átomos de hidrógeno en comparación con un análogo saturado y da como resultado un grado de insaturación.
El grado de insaturación de los hidrocarburos es U = (2C + 2 − H) / 2, donde C es el número de átomos de carbono y H es el número de átomos de hidrógeno.
Para hidrocarburos e iones sustituidos, el grado de insaturación se calcula ajustando la ecuación por la diferencia de valencia.
En los compuestos organohalogenados, los átomos de halógeno, al ser monovalentes, se tratan como equivalentes a los átomos de hidrógeno. Así, la fórmula para calcular el grado de insaturación de compuestos que contienen átomos de halógeno es U = (2C + 2 − (H + X)) / 2, donde X es el número de átomos de halógeno.
Los átomos de oxígeno divalentes en los compuestos organoxígeno se hacen caso omiso al calcular el número de saturación. Cada átomo de nitrógeno trivalente en compuestos organonitrogenados se suma al numerador: U = (2C + 2 + N − H) / 2, donde N es el número de átomos de nitrógeno.
En consecuencia, la fórmula general para el grado de insaturación es U = (2C + 2 + N − (H + X)) / 2.
Los alcanos contienen el número máximo posible de hidrógenos, 2n + 2, donde n es el número de átomos de carbono. Se denominan hidrocarburos saturados.
Los hidrocarburos con enlaces múltiples son insaturados y tienen menos hidrógenos por átomo de carbono que sus análogos saturados. En los compuestos cíclicos, la presencia de cada anillo cuesta dos hidrógenos.
Un compuesto posee un grado de insaturación por cada enlace π y anillo presente en la molécula, que corresponde a cada par de átomos de hidrógeno faltantes en los hidrocarburos.
En tales compuestos, el grado de insaturación, también llamado índice de deficiencia de hidrógeno, o número de saturación, es la mitad de la diferencia entre el número máximo posible y el número real de hidrógenos.
Si una fórmula molecular es C4H6, el compuesto tiene dos grados de insaturación. La molécula puede tener un anillo y un doble enlace o dos enlaces dobles. Otras posibilidades son la presencia de dos anillos o un triple enlace.
El grado de insaturación también se puede calcular para iones e hidrocarburos funcionalizados ajustando las diferencias de valencia.
En los compuestos organohalogenados, los halógenos monovalentes se consideran equivalentes al hidrógeno. Como tal, los grados de insaturación de 1-bromopropano y propano son cero.
Por el contrario, el oxígeno divalente se ignora al calcular el grado de insaturación con esta ecuación. En consecuencia, la acetona y el 1-propeno tienen el mismo grado de insaturación.
En los compuestos que contienen nitrógeno, cada átomo de nitrógeno trivalente agrega uno al numerador de la ecuación, cancelando efectivamente un átomo de hidrógeno. Por lo tanto, la 3-buten-1-amina tiene el mismo grado de insaturación que el 1-buteno.
From Chapter 7:
Now Playing
7.3 : Grado de insaturación
Estructura y reactividad de los alquenos
10.1K Views
7.1 : Estructura y enlace de alquenos
Estructura y reactividad de los alquenos
18.2K Views
7.2 : Nomenclatura de alquenos
Estructura y reactividad de los alquenos
14.8K Views
7.4 : Isomería en alquenos
Estructura y reactividad de los alquenos
13.0K Views
7.5 : Estabilidades relativas de los alquenos
Estructura y reactividad de los alquenos
13.3K Views
7.6 : Introducción a las reacciones de adición electrofílica de alquenos.
Estructura y reactividad de los alquenos
11.8K Views
7.7 : Regioselectividad de adiciones electrófilas a alquenos: regla de Markovnikov
Estructura y reactividad de los alquenos
15.3K Views