7.4
Los alquenos que difieren en la posición del doble enlace exhiben isomería constitucional. Además, aquellos con la misma constitución muestran estereoisomería cuando difieren en la disposición espacial de los átomos o grupos a través del doble enlace.
El estereoisómero se denomina cis si los átomos de carbono de la cadena principal están en el mismo lado del doble enlace y trans cuando es el caso opuesto.
Los isómeros cis y trans de los alquenos no son interconvertibles por rotación interna alrededor del doble enlace. Hipotéticamente, tal rotación torcería los orbitales p fuera de la coplanaridad, causando que el enlace se rompiera.
Los alquenos se nombran de acuerdo con las reglas de secuencia de Cahn-Ingold-Prelog para evitar ambigüedades en la nomenclatura cis, trans.
Cada átomo de carbono a través del doble enlace se visualiza por separado, y al sustituyente con un número atómico más alto conectado a los átomos de carbono se le asigna una prioridad más alta.
Cuando los sustituyentes de alta prioridad están en el mismo lado del doble enlace, el alqueno tiene una configuración Z; de lo contrario, tiene una configuración E.
Si los sustituyentes de un átomo de carbono tienen primer
Los alquenos como el 1-buteno y el 2-buteno exhiben isomería constitucional, ya que difieren en la posición del doble enlace. Además, el 2-buteno exhi…
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