Escisión oxidativa de alquenos: ozonólisis

La ozonólisis de alquenos es una reacción de escisión oxidativa en la que el doble enlace carbono-carbono se escinde completamente para formar dos enlaces carbono-oxígeno.

La reacción procede con la adición de ozono a los alquenos, seguida de una reducción en presencia de agentes reductores suaves, como el sulfuro de dimetilo o el polvo de zinc en el agua, para formar los aldehídos y cetonas correspondientes.

El ozono es un gas incoloro generado por el paso de oxígeno a través de una descarga eléctrica. Es una molécula doblada simétrica que existe como un híbrido de resonancia de dos estructuras de Lewis contribuyentes.

El primer paso del mecanismo implica una adición electrofílica de ozono a través del doble enlace del alqueno, formando un molozónido, que se divide en un óxido de carbonilo y un compuesto de carbonilo. A continuación, los intermedios se reorganizan para formar un ozónido relativamente estable.

En el segundo paso, un agente reductor suave, como el sulfuro de dimetilo, convierte el ozónido en compuestos carbonílicos.

La ozonólisis de alquenos produce diferentes productos en función de la estructura del alqueno de partida y las condiciones de reacción.

Por ejemplo, la ozonólisis de un alqueno monosustituido como el 1-buteno seguida de un reductivo con sulfuro de dimetilo produce una mezcla de aldehídos. Un alqueno trisustituido, como el 2-metil-2-buteno, forma un aldehído y una cetona.

Sin embargo, un análisis oxidativo con peróxido de hidrógeno oxida aún más los aldehídos a ácidos carboxílicos mientras que las cetonas permanecen intactas.