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Reducción de alquenos: hidrogenación catalítica
La hidrogenación de alquenos es un proceso de reducción en el que la adición de hidrógeno molecular rompe el enlace π débil de un alqueno para formar dos enlaces C-H σ de un alcano.
Intrínsecamente, la hidrogenación de los alquenos tiene una gran barrera de energía, lo que hace que la reacción sea desfavorable a temperatura ambiente.
La reacción puede alterarse para dar una vía de baja energía utilizando un catalizador de metal de transición, que generalmente contiene paladio, platino y níquel.
El catalizador es heterogéneo, es decir, sólido finamente dividido y disperso en la superficie de un soporte inerte, como el carbón vegetal.
La hidrogenación comienza con la adsorción de hidrógeno molecular a la superficie del catalizador metálico.
La interacción del hidrógeno molecular con el metal rompe el enlace H-H para dar átomos de hidrógeno adsorbidos individualmente.
A continuación, un alqueno se adsorbe coordinando una de las caras de su π se une a la superficie metálica.
A esto le sigue la inserción secuencial de dos átomos de hidrógeno en el enlace π, dando el producto reducido que se libera simultáneamente de la superficie del catalizador.
A medida que los hidrógenos se transfieren a la misma cara del enlace π, la hidrogenación tiene estereoquímica sin.
Consideremos la hidrogenación de un alqueno generando dos nuevos centros quirales.
Aunque la quiralidad en la molécula revela la posibilidad de cuatro estereoisómeros, debido a la adición de syn, solo se forma predominantemente un par de enantiómeros, lo que hace que la reacción sea estereoespecífica.
Además, el entorno estérico alrededor del doble enlace gobierna su aproximación hacia el catalizador.
Por ejemplo, el doble enlace en el α-pineno está bajo la influencia estérica del grupo metilo unido al anillo de cuatro miembros, lo que inhibe la inserción de hidrógeno desde el lado obstaculizado estéricamente.
Por lo tanto, la inserción de hidrógeno en el enlace π del α-pineno se lleva a cabo exclusivamente desde su cara inferior, formando un solo producto.
Los alquenos se reducen mediante la adición de hidrógeno molecular para dar alcanos. Debido a que el proceso generalmente ocurre en presencia de un ca…
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