9.1
Estructura y propiedades físicas de los alquinos.
Los hidrocarburos insaturados que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan "alquinos" y se representan estructuralmente como CnH2n-2.
El etino o acetileno es el alquino más simple. Es un gas incoloro que se somete a combustión a altas temperaturas y se utiliza para soldar.
El grupo alquino es importante como fracción bioactiva en los fármacos utilizados para tratar la enfermedad de Parkinson, como la selegilina, y en los anticonceptivos orales como el etinilestradiol.
El triple enlace carbono-carbono del acetileno está compuesto por un σ y dos enlaces π. Los orbitales sp del carbono se superponen para crear un enlace σ, mientras que la superposición lateral de los orbitales 2 py y 2pz forma dos enlaces π. El segundo orbital sp de cada carbono participa en un enlace σ con el orbital1 s del hidrógeno, generando los enlaces carbono-hidrógeno.
Por lo tanto, los alquinos se hibridan sp con una geometría lineal y un ángulo de enlace de 180°, lo que da como resultado la rigidez estructural de las moléculas.
Los alquinos muestran un carácter del cincuenta por ciento dada su hibridación sp. Como los electrones en el orbital s están más cerca del núcleo que los orbitales p, sus energías son más bajas y están más estrechamente unidos al núcleo. Por lo tanto, un carácter s aumentado da como resultado enlaces más fuertes y más cortos.
Esto se refleja en la longitud del triple enlace carbono-carbono del acetileno de 1,21 Å y el enlace carbono-hidrógeno de 1,06 Å. Ambos enlaces son más cortos en comparación con sus correspondientes alquenos y alcanos.
Aparte del carácter s más alto, el mayor número de enlaces entre los dos carbonos también contribuye a los enlaces más cortos y fuertes.
Por lo tanto, la energía de disociación del enlace de los alquinos es significativamente mayor que la de los alquenos o alcanos.
Los alquinos son compuestos no polares que son insolubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos no polares como el benceno.
Los alquinos de menor peso molecular, como el acetileno, son gases; los de peso molecular medio, como el 1-octino, son líquidos. Por el contrario, los alquinos de mayor peso molecular existen como sólidos a temperatura ambiente.
Introducción:
En la naturaleza, los compuestos que contienen carbono e hidrógeno se conocen como "hidrocarburos". Los hidrocarburos alifáticos son com…
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