Alquinos a ácidos carboxílicos: escisión oxidativa

El triple enlace de un alquino se puede escindir completamente mediante el uso de reactivos oxidantes, como el permanganato de potasio o el ozono, para producir ácidos carboxílicos.

Los alquinos producen sales de carboxilato en presencia de permanganato de potasio acuoso caliente y básico. Las sales se forman a través de la escisión oxidativa del alquino a través de un intermediario inestable de α-dicetona.

Además, el tratamiento con ácido suave protona los aniones para generar ácidos carboxílicos libres.

Cuando un alquino se somete a ozonólisis, genera el ozónido intermedio, que luego se escinde por hidrólisis para producir ácidos carboxílicos.

Independientemente de la elección del reactivo, un alquino interno se escinde oxidativamente para producir solo ácidos carboxílicos. En comparación, un alquino terminal genera dióxido de carbono junto con el ácido.

Un alquino terminal se escinde oxidativamente para dar una sal de carboxilato y un anión formiato. Luego, el formiato se oxida a un carbonato, que luego se protona a un ácido, seguido de la liberación de dióxido de carbono.

La escisión oxidativa ayuda a localizar el triple enlace en un alquino desconocido.

Los grupos carbonilo en