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Halogenación múltiple de metilcetonas: reacción de haloformo
La reacción del haloformo es un método para obtener ácidos carboxílicos a partir de metilcetonas en presencia de un exceso de base y halógeno. Lleva el nombre del subproducto de la reacción: el haloformo.
La reacción comienza con la generación de un enolato, seguido de halogenación para dar una cetona de α halo.
Esto continúa hasta que todos los protones α son reemplazados por halógenos para formar una trihalometilcetona.
La molécula resultante es inestable y se somete a una reacción de sustitución de acilo nucleofílico con una base de hidróxido para expulsar el trihalometilcarbanión, un buen grupo de salida, y formar ácido carboxílico.
El carbanión se estabiliza por el efecto de extracción de electrones de los tres halógenos, que desprotona irreversiblemente el ácido carboxílico para producir iones carboxilato y haloformo.
Este paso impulsa la reacción del haloformo hasta su finalización. Además, la acidificación del carboxilato genera ácido carboxílico.
Con el cloro y el bromo, los subproductos son el cloroformo y el bromoformo, que son líquidos e inmiscibles en la mezcla de reacción.
El uso de yodo forma yodoformo, un precipitado amarillo. Esto constituye la base de la prueba de
Un método que implica la transformación de metilcetonas en ácidos carboxílicos utilizando un exceso de base y halógeno se llama reacción de haloformo.…
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