10.1: Estructura y nomenclatura de alcoholes y fenoles.

Descripción general

Los alcoholes son uno de los grupos funcionales más importantes de la química orgánica. El nombre de alcohol proviene del hidrocarburo del que deriva. Los alcoholes son moléculas orgánicas que contienen el grupo hidroxilo funcional o –OH unido directamente al carbono. Los fenoles tienen un grupo OH directamente unido a un anillo de benceno. Mientras que los alcoholes son incoloros, el fenol es un compuesto cristalino blanco con un olor característico a "olor a hospital".

Como ocurre con otros compuestos orgánicos, los alcoholes y fenoles se nombran mediante sistemas formales y estándar. El sistema más adoptado es el de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Los nombres IUPAC de los alcoholes se derivan añadiendo el sufijo "ol" al nombre del alcano original. Los fenoles, por el contrario, se denominan derivados hidroxi del benceno. Se utiliza 'fenol' como nombre original en lugar de benceno.

Como todos los compuestos orgánicos, los alcoholes y fenoles tienen varias aplicaciones comerciales. Por ejemplo, el etanol es el ingrediente principal de bebidas alcohólicas como el vino o la cerveza. Los fenoles se utilizan ampliamente como antisépticos y desinfectantes.

Nombrar alcoholes

La siguiente tabla muestra la clasificación y nomenclatura de algunos alcoholes y fenoles.

Estructuras esqueléticas	Nombre IUPAC	Nombre común
	1-butanol	alcohol n-butílico
	2-butanol	alcohol sec-butílico
	2-metil-2-butanol	alcohol t-amílico
	2-bromo-4-clorociclopentanol	-
	2-propen-1-ol	alcohol alílico
	3-ciclohexen-1-ol	-
	1,2-etanodiol	etilenglicol
	1,2,3-propanotriol	glicerol
	fenol	fenol
	benceno-1,3-diol	resorcinol
	2-metilfenol	o-cresol
	3-metilfenol	m-cresol
	4-metilfenol	p-cresol

Los alcoholes, representados por la fórmula general C_nH_2n+1OH, son compuestos orgánicos con un grupo hidroxilo unido a un carbono hibridado sp³ de un sistema alifático.

Exhiben una geometría curvada alrededor del átomo de oxígeno, donde el orbital híbrido sp³ del oxígeno se superpone con el orbital híbrido sp³ del carbono, formando un enlace sigma. El ángulo del enlace carbono-oxígeno-hidrógeno se aproxima al valor tetraédrico de 109,5°.

Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios según el número de átomos de carbono unidos al carbono que lleva el grupo –OH.

Los nombres comunes de los alcoholes añaden "alcohol" al nombre del grupo alquilo unido al grupo hidroxilo.

Los nombres de la IUPAC se derivan del nombre de la cadena principal sustituyendo la '-e' final del sufijo por '-ol'. El locante puede estar antes del nombre principal o del sufijo.

Al identificar y numerar la cadena principal, el grupo hidroxilo tiene prioridad, seguido de los enlaces pi, la longitud de la cadena y los sustituyentes de menor prioridad.

Los alcoholes cíclicos añaden el prefijo 'cyclo' al nombre de la cadena principal. El carbono que lleva el grupo –OH se numera como uno.

Al nombrar polioles, se conserva la '-e' final de la cadena principal, y los prefijos multiplicadores, como 'di' y 'tri' se agregan al sufijo '-ol'. Los locantes de los grupos hidroxilo se enumeran juntos.

Los fenoles son compuestos en los que un grupo hidroxilo se une a un carbono hibridado sp² de un anillo aromático.

Llevan el nombre del compuesto original, el fenol, el derivado hidroxi más simple del benceno. El átomo de carbono que lleva el grupo –OH se numera como uno.

Al igual que con los alcoholes, los polihidroxifenoles expanden el sufijo con prefijos multiplicadores, como 'diol' o 'triol', y agrupan los locantes relevantes.

Al ser aromáticos, los fenoles sustituidos pueden usar los términos orto, meta y para para denotar la posición de un sustituyente de menor prioridad en relación con el grupo hidroxi.