Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.

Mientras que las formas neutras de los alcoholes y fenoles son de naturaleza anfótera, sus aniones correspondientes forman bases débiles.

El átomo de oxígeno de un alcohol polariza sus dos enlaces adyacentes. Mientras que la polarización del enlace O-H hace que el alcohol sea un ácido débil, los pares solitarios en el oxígeno lo hacen básico y nucleofílico.

La base conjugada de un alcohol alifático es un ion alcóxido, y la de un fenol es un ion fenóxido o fenolato. Una carga negativa es más estable en un átomo de oxígeno que en el nitrógeno o el carbono, pero más estable en un átomo de halógeno.

Recuerde que la estabilidad de la base conjugada es una medida de la acidez. Por lo tanto, los alcoholes son más ácidos que los alquinos terminales, aminas y alcanos, pero menos ácidos que los haluros de hidrógeno.

Los alcoholes típicos como el metanol o el etanol son casi tan ácidos y básicos como el agua. Sin embargo, los fenoles son más ácidos que los alcoholes pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos. A diferencia de los iones alcóxido, la carga negativa en el átomo de oxígeno del fenóxido se estabiliza por resonancia y polarización a través de su anillo aromático.

Por lo tanto, lo