10.4
Preparación de alcoholes mediante reacciones de adición
Los alcoholes se pueden preparar a través de la reacción de alquenos con agua utilizando tres rutas sintéticas: hidratación catalizada por ácido, oximercuración-demercuración e hidroboración-oxidación.
En la hidratación catalizada por ácido de los alquenos, se añade un protón al carbono menos sustituido en el doble enlace, formando un carbocatión más estable. Posteriormente, el hidroxilo se agrega al extremo más sustituido del doble enlace, que sigue la regla de Markovnikov.
Dado que un intermedio de carbocatión plano trigonal está involucrado en la vía de reacción, la adición de la molécula de agua en cualquiera de las caras es igualmente probable y se forma una mezcla racémica de alcoholes.
La síntesis de alcohol a través de la oximercuración-demercuración de alquenos no tiene un intermediario de carbocatión convencional. En cambio, el ataque nucleofílico del doble enlace en el acetato de mercurio cargado positivamente crea un intermediario de iones mercurinio de tres miembros, que puede considerarse un híbrido de resonancia con un carácter de carbocatión menor.
La hidratación posterior del ion mercurinio es consistente con la regla de Markovnikov. Después de la transferencia de
Descripción general
La adición de agua catalizada por ácido al doble enlace de alquenos es un método industrial a gran escala utilizado para sintetiza…
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