Alcoholes a partir de compuestos carbonílicos: reducción

Los alcoholes se pueden preparar a partir de compuestos carbonílicos agregando dos átomos de hidrógeno a través del doble enlace.

Esta reducción es importante en la síntesis de moléculas esenciales como el ingrediente del perfume muscona y el medicamento antidepresivo Prozac.

Mientras que los aldehídos, los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes primarios, las cetonas se reducen a alcoholes secundarios.

El método clásico consiste en la hidrogenación catalítica mediante catalizadores de hidrógeno y metales de transición. Sin embargo, esto requiere alta temperatura y presión y también reduce cualquier enlace múltiple carbono-carbono presente en la molécula.

El método de laboratorio implica la adición escalonada de iones de hidruro nucleofílico de borohidruro de sodio, hidruro de litio y aluminio y sus derivados, en una reacción irreversible, seguida de protonación con solvente o ácido. Este método reduce selectivamente el grupo carbonilo en comparación con la hidrogenación.

En cetonas asimétricas, el grupo carbonilo plano puede sufrir un ataque de hidruro nucleofílico desde cualquiera de las caras con la misma probabilidad. Esto genera un intermedio tetraédrico quir