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Alcoholes de compuestos carbonílicos: reacción de Grignard
Los alcoholes se preparan a partir de compuestos carbonílicos a través de reacciones de adición de carbonilo utilizando bases fuertes como los reactivos de Grignard.
Los reactivos de Grignard son haluros de organomagnesio con un enlace covalente C-Mg característico.
La mayor electronegatividad del carbono induce un carácter iónico en el enlace, lo que resulta en una carga negativa parcial en el átomo de carbono. Esto hace que el reactivo de Grignard sea un fuerte nucleófilo de carbono.
Por otro lado, los compuestos carbonílicos como los aldehídos y las cetonas funcionan como electrófilos de carbono.
En una reacción de Grignard, a medida que el magnesio se coordina con el oxígeno carbonilo, el oxígeno extrae la densidad de electrones del grupo carbonilo, lo que hace que el carbono carbonilo sea un mejor aceptor de electrones y un electrófilo más fuerte.
El grupo carbaniónico del reactivo de Grignard se suma al carbono electrófilo, formando un enlace σ en el ion alcóxido.
En el paso siguiente, el alcóxido se protona utilizando ácido diluido o agua para formar el alcohol correspondiente.
Se forman diferentes clases de alcoholes dependiendo del grupo funcional carbonilo que sufre la re
Los reactivos de Grignard son uno de los reactivos más utilizados para sintetizar alcoholes a partir de compuestos carbonílicos. Los reactivos de Grig…
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