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Preparación de Epóxidos
Los epóxidos se preparan mediante la oxidación de alquenos utilizando varios agentes oxidantes, y la reacción se conoce como epoxidación.
Algunos de los agentes oxidantes más comunes son los peroxiácidos, como el ácido metaclorooperoxibenzoico o mCPBA.
Los ácidos peroxios son únicos por tener un átomo de oxígeno electrofílico en el grupo carboxílico, que actúa como centro de ataques nucleofílicos.
Considere la oxidación del cis-2-buteno usando mCPBA para dar cis-2,3-dimetiloxirano, con el mCPBA reducido a ácido 3-clorobenzoico.
La reacción se produce a través de un estado de transición cíclico, en el que el enlace π del alqueno actúa como nucleófilo y ataca el oxígeno electrofílico del ácido peroxi para formar el primer enlace carbono-oxígeno del epóxido.
Simultáneamente, el enlace oxígeno-oxígeno del ácido peroxi se rompe, formando un nuevo enlace carbonilo.
Además, los π-electrones del enlace carbonilo original del ácido peroxi abstraen un protón del enlace OH para formar un nuevo enlace OH. Luego, el oxígeno ataca al otro carbono del alqueno, formando el segundo enlace carbono-oxígeno.
En general, el oxígeno electrofílico del ácido peroxi se transfiere al doble enlace del alquen
Descripción general
Los epóxidos resultan de la oxidación de alquenos, que se puede lograr mediante a) aire, b) peroxiácidos, c) ácidos hipoclorosos y…
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