Apertura de anillo de epóxidos catalizada por ácido

Los epóxidos son anillos de tres miembros con una deformación significativa del anillo. La estructura altamente tensada hace que los epóxidos sean más reactivos que otros éteres cíclicos y acíclicos.

Por lo tanto, los epóxidos se someten fácilmente a reacciones de sustitución nucleofílica en condiciones ácidas para aliviar la tensión del anillo.

Estas reacciones de apertura de anillo catalizadas por ácido se pueden lograr con ácidos halógenos o con otros nucleófilos débiles, como agua y alcohol, en condiciones ácidas leves.

Por ejemplo, la hidrólisis del oxirano solo requiere trazas de ácido sulfúrico.

El mecanismo de reacción procede a través de la transferencia de protones desde el catalizador ácido al oxígeno epóxido, formando un intermedio de iones de oxonio puenteado. De este modo, la protonación convierte el oxígeno epóxido en un mejor grupo de salida.

En el segundo paso, el ataque nucleofílico del agua de manera S_N2 abre el anillo de epóxido, formando un alcohol protonado. Cabe destacar que el grupo que se va no se va; en cambio, permanece dentro de la misma molécula.

Finalmente, una transferencia de protones del alcohol protonado al solvente completa la reacción.

La regioqu