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Apertura de anillo de epóxidos catalizada por bases
Los epóxidos, debido a sus estructuras altamente tensadas, se someten fácilmente a reacciones de apertura de anillos que son catalizadas por ácidos o por bases.
En comparación con las reacciones catalizadas por ácido, las aberturas de anillo catalizadas por bases requieren un nucleófilo fuerte o una base fuerte, como un ion alcóxido o un ion hidróxido.
Por ejemplo, el etóxido de sodio cataliza la reacción de apertura del anillo del 2,2-dimetiloxirano en el solvente de etanol para dar 1-etoxi-2-metil-2-propanol.
Mecánicamente, el ion etóxido ejecuta un ataque nucleofílico sobre el carbono primario menos sustituido del epóxido en un proceso SN2 y abre el anillo de epóxido para formar un ion alcóxido.
A continuación, el disolvente protona el ion alcóxido resultante para dar el producto correspondiente.
El anillo de epóxido también puede ser abierto por una variedad de otros nucleófilos fuertes, como cianuro de sodio, hidrosulfuro de sodio, amoníaco, reactivo de Grignard e hidruro de aluminio y litio.
A diferencia de los epóxidos, los éteres no experimentan fácilmente reacciones nucleofílicas. La inviabilidad de estas reacciones puede entenderse considerando las energías potenciales de
Debido a sus estructuras altamente tensas, los epóxidos pueden sufrir fácilmente reacciones de apertura de anillo mediante sustitución nucleofílica, y…
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