Estructura y nomenclatura de tioles y sulfuros.

Los tioles y los sulfuros son equivalentes de azufre de los alcoholes y éteres, respectivamente, donde el átomo de azufre reemplaza al átomo de oxígeno de los alcoholes y éteres.

Por lo tanto, los tioles tienen el grupo funcional –SH, también conocido como sulfhidrilo o grupo mercapto, unido a un grupo hidrocarburo.

Los sulfuros, o tioéteres, tienen el átomo central de azufre flanqueado por dos grupos hidrocarburos a cada lado.

En consecuencia, los sulfuros pueden ser simétricos, con dos grupos idénticos en ambos lados, o asimétricos, con dos grupos diferentes.

Al igual que los alcoholes y los éteres, los tioles y sulfuros también exhiben una geometría doblada, con los ángulos de enlace C-S-H y C-S-C más pequeños que los correspondientes ángulos de enlace C-O-H y C-O-C de alcoholes y éteres.

Al comparar las longitudes de enlace, el enlace C-S de tioles y sulfuros es más largo que el enlace C-O de los alcoholes y éteres correspondientes. Del mismo modo, el enlace S-H de los tioles es más largo que el enlace O-H de los alcoholes.

Los nombres comunes de los tioles se derivan agregando el sufijo "mercaptano" al nombre del grupo alquilo unido al grupo –SH.

Los nombres de la IUPAC para los tioles utilizan el sufijo "tiol" para seguir el nombre de la cadena de hidrocarburos principal sin eliminar la letra "e" del nombre de la cadena principal.

La cadena madre se numera desde el extremo cerca del grupo –SH, con los locantes que indican la posición del grupo sulfhidrilo y los sustituyentes como prefijos.

Cuando está presente como sustituyente, el grupo sulfhidrilo tiene el prefijo "mercapto" antes del nombre de la cadena principal.

Los nombres comunes de los sulfuros se asignan agregando el sufijo "sulfuro" para seguir a los nombres de los grupos alquilo enumerados alfabéticamente.

Al derivar los nombres de sulfuros de la IUPAC, la cadena de carbono más larga se considera el alcano padre. El grupo alquilo más pequeño que contiene azufre se denomina grupo alquiltio y tiene el prefijo del nombre del alcano padre.