Preparación y reacciones de tioles.

Los tioles son una clase de compuestos orgánicos que contienen azufre con un grupo funcional –SH.

Por lo general, se preparan a partir de haluros de alquilo a través de una reacción S_N2 con un nucleófilo de azufre como un anión hidrosulfuro.

Por ejemplo, el 1-bromobutano reacciona con el hidrosulfuro de sodio para dar 1-butanetiol.

Aquí, el anión hidrosulfuro ejerce un fuerte ataque nucleofílico sobre el carbono que lleva el grupo haluro, desplazando así el ion haluro de una manera S_N2 y formando el tiol.

Sin embargo, este método de síntesis no funciona bien porque el producto tiol puede sufrir una segunda reacción S_N2 con el haluro de alquilo, generando sulfuro como subproducto.

Esta limitación puede superarse utilizando una tiourea como nucleófilo. La tiourea desplaza el ion haluro en el haluro de alquilo para formar un intermediario de sal de alquilo isotiourea.

A continuación, la sal se somete a hidrólisis con una base acuosa y produce tiol como producto.

Los tioles se oxidan fácilmente para formar disulfuros, ácidos sulfínicos y sulfónicos debido a los múltiples estados de oxidación del átomo de azufre.

La oxidación de los tioles a ácido sulfónico a través del ácido sulfínico