16.1
RMN de Moléculas Conformacionalmente Flexibles: Resolución Temporal
La conformación de silla estable del ciclohexano tiene una disposición escalonada de seis pares de protones diastereotópicos, con un total de seis protones axiales y seis ecuatoriales.
A temperatura ambiente, el anillo del conformador de la silla se convierte en un conformador de silla equivalente, donde los dos conformadores están en equilibrio.
El rápido volteo del anillo, alrededor de 105 veces por segundo, da como resultado la interconversión de protones axiales a ecuatoriales y protones ecuatoriales a axiales.
Así, a temperatura ambiente, el espectrómetro de RMN lee todos los protones como equivalentes, exhibiendo un solo pico.
Al igual que con el ciclohexano a temperatura ambiente, la RMN promedia todas las conformaciones de cualquier molécula con equilibrios conformacionales rápidos.
A temperatura ambiente, el confórmero de silla del ciclohexano experimenta una rápida inversión de anillo entre dos confórmeros de silla equivalentes…
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