16.3
Los protones como el –OH en el alcohol etílico exhiben un rango de valores de cambio químico debido a la variación del enlace de hidrógeno intermolecular entre el protón y el heteroátomo de las otras moléculas.
El protón –OH experimenta un rápido intercambio de protones con otras moléculas y se conoce como protón lábil. El valor exacto del δ y el acoplamiento espín-espín dependen de la velocidad de intercambio de protones, influenciada por la pureza de la muestra de alcohol, el disolvente y la temperatura.
Por ejemplo, en el espectro de RMN de protones del etanol, el intercambio de protones muy lento en una muestra seca pura muestra un triplete debido al acoplamiento espín-espín con protones de metileno adyacentes. Los protones de metileno se ven como un multiplete, y los protones de metilo se presentan como un triplete.
Las trazas de un ácido o base aumentan la tasa de intercambio del protón, lo que hace que el protón –OH exhiba un singlete amplio. En consecuencia, los protones del grupo metileno adyacente dan un cuarteto debido a la división causada solo por el grupo metilo adyacente.
Los protones unidos a heteroátomos como el nitrógeno y el oxígeno presentan distintos valores de desplazamiento químico. Esto se debe al grado variabl…
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