12.11
Adición nucleofílica al grupo carbonilo: mecanismo general
En el grupo carbonilo, la electrofilicidad del carbono, que surge de su unión con el oxígeno más electronegativo, hace que el grupo carbonilo sea susceptible a un ataque nucleofílico.
La fuerza del nucleófilo atacante determina el tipo de mecanismo involucrado durante su adición al grupo carbonilo.
Los nucleófilos fuertes atacan directamente el carbono carbonilo, moviendo los electrones π al oxígeno carbonilo para dar el intermedio de alcóxido más básico.
En el paso siguiente, el átomo de oxígeno cargado negativamente se protona para dar el producto de adición.
Los nucleófilos más débiles tienen menos probabilidades de agregar directamente al grupo carbonilo. La electrofilicidad del carbono carbonilo debe mejorarse significativamente para invitar a un ataque nucleofílico.
Esto se hace utilizando un catalizador ácido para generar una especie de carbonilo protonada: un catión oxonio. A medida que la carga positiva cambia de oxígeno a carbono, el ion oxonio se estabiliza por resonancia y el átomo de carbono se vuelve fuertemente electrófilo.
Luego, el nucleófilo débil se agrega fácilmente al grupo carbonilo activado para dar el producto de adición.
El carbono carbonilo en un aldehído o cetona es el sitio de un ataque nucleofílico debido a su naturaleza deficiente en electrones. Dependiendo de la…
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