12.15
Aldehídos y cetonas con alcoholes: formación de hemiacetal
La adición nucleofílica de un equivalente de alcohol a un aldehído o una cetona forma un hemiacetal que comprende un grupo OH y un grupo OR.
La mayor energía del hemiacetal que la del compuesto carbonílico correspondiente desfavorece su formación.
Dado que los alcoholes son nucleófilos débiles, la formación de hemiacetal es lenta en condiciones neutras; sin embargo, la tasa puede aumentarse utilizando un ácido o una base.
En la catálisis ácida, un ácido fuerte primero protona el alcohol.
El catalizador ácido generado transfiere entonces un protón al oxígeno carbonilo. El electrófilo fuerte resultante es atacado por el alcohol, dando un intermedio de oxonio.
La desprotonación posterior por otra molécula de alcohol da hemiacetal y el catalizador regenerado.
En la catálisis de bases, una base primero desprotona el alcohol, formando un catalizador de base fuertemente nucleofílico: el anión alcóxido. Después de esto, un ataque nucleofílico por el alcóxido forma un intermediario de adición de carbonilo.
Finalmente, la transferencia de protones de otra molécula de alcohol da hemiacetal y el catalizador regenerado.
Al igual que el agua, los alcoholes pueden agregarse al carbono carbonílico de los aldehídos y cetonas. La adición de una molécula de alcohol al compu…
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