Acetales y tioacetales como grupos protectores de aldehídos y cetonas

Los acetales pueden proteger selectivamente aldehídos y cetonas contra diferentes condiciones de reacción. Son inertes a las bases, a los agentes oxidantes y reductores, y a los nucleófilos.

Dado que el aldehído se transforma más rápidamente en un acetal que la cetona, en un compuesto que contiene estos dos grupos, si se desea la reducción de la cetona, el aldehído más reactivo primero se enmascara selectivamente y luego se reduce la cetona.

Después de eso, el aldehído se puede desproteger en condiciones ligeramente ácidas para obtener el producto selectivamente reducido.

De manera análoga, la protección y desprotección del tioacetal también se puede explorar para la reducción selectiva de grupos funcionales.

Los tioacetales son similares a los acetales, excepto que también son estables en condiciones ácidas y pueden proteger el grupo carbonilo en ambientes ácidos y básicos.

Mecánicamente, los tioacetales siguen los mismos tres pasos: protección selectiva, reducción deseada y, finalmente, desprotección.

A diferencia de un acetal, que se hidroliza en condiciones ligeramente ácidas, un tioacetal, al ser inerte a los ácidos, se elimina en presencia de cloruro de mercurio en acetonitri