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Aldehídos y cetonas con HCN: descripción general de la formación de cianhidrina
El mandelonitrilo, un químico defensivo producido por los milpiés, es un ejemplo de una cianohidrina con un ciano y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono.
Las cianohidrinas se forman de forma reversible cuando el HCN se añade al grupo carbonilo.
El HCN acuoso suministra el nucleófilo de cianuro fuertemente básico que cataliza la reacción de adición.
Sin embargo, usando HCN solo, la cianohidrina se forma a un ritmo insignificante ya que el HCN débilmente ácido produce muy pocos nucleófilos de cianuro.
La velocidad de reacción se mejora añadiendo una base o KCN al HCN, para generar más CN-, y con ello, más cianohidrina.
Con aldehídos simples y la mayoría de las cetonas alifáticas, el equilibrio favorece la formación de cianohidrina. Sin embargo, con el arilo y las cetonas obstaculizadas, predomina la forma carbonilo.
Aquí, la reacción directa falla ya que la formación de cianohidrina implica la rehibridación de sp2 a sp3 con ángulos de enlace reducidos y un mayor obstáculo estérico que inhibe el ataque nucleofílico al carbono carbonilo.
Las cianohidrinas funcionan como intermedios orgánicos sintéticos que se pueden convertir en diferentes grupos funcionales útiles.
Las cianhidrinas son compuestos que contienen grupos –CN y –OH en el mismo átomo de carbono. Se forman por la adición nucleófila de iones cianuro al g…
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