12.27
Aldehídos y cetonas a alcanos: reducción de Wolff-Kishner
La reducción de Wolff-Kishner transforma un grupo carbonilo en un grupo metileno a través de la desoxigenación reemplazando el átomo de oxígeno con dos átomos de hidrógeno.
La reacción se lleva a cabo a temperaturas elevadas, utilizando una base fuerte e hidracina.
El mecanismo de reducción tiene dos partes: Formación de hidrazona y eliminación de nitrógeno.
La primera parte implica una reacción de condensación de varios pasos entre la hidracina y el compuesto carbonílico para formar una hidrazona.
En la segunda parte, la base elimina un protón N-H para generar el anión hidrazona, cuya resonancia estabiliza para dar una carga negativa en el átomo de carbono.
Este paso de desprotonación no es fácil y requiere calor, lo que requiere el uso de solventes de alto punto de ebullición.
El anión es reproducido por el agua, seguido de una segunda desprotonación del nitrógeno, que impulsa la reacción al eliminar el gas nitrógeno y generar un carbanión.
Una reprotonación final en el carbanión da un alcano.
La reducción de Wolff-Kishner implica convertir aldehídos y cetonas en alcanos utilizando hidracina y una base. La reacción convierte un grupo carboni…
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