13.1: Nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos

Los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos se derivan sistemáticamente siguiendo algunas reglas que se analizan a continuación.

Para los ácidos monocarboxílicos saturados acíclicos, la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el carbono –COOH se identifica como la cadena principal. Luego, la última -e del nombre del hidrocarburo original se reemplaza con un sufijo -ácido oico.

La numeración de la cadena de carbonos original se realiza a partir del carbono –COOH. Los nombres y posiciones del sustituyente se enumeran alfabéticamente como prefijo del nombre del padre. A continuación se dan algunos ejemplos:

Cabe señalar que a todos los demás grupos funcionales como -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 y halógenos se les da menos prioridad sobre el grupo –COOH y, por lo tanto, se tratan como sustituyentes en presencia de –Grupos COOH.

Los ácidos carboxílicos insaturados reciben el nombre del alqueno o alquino original. La posición de enlaces múltiples se indica mediante un localizador antepuesto al alqueno o alquino padre. Las notaciones cis/trans o E/Z van antepuestas al alqueno original para indicar la estereoquímica alrededor del doble enlace.

Los ácidos dicarboxílicos acíclicos tienen reglas de nomenclatura similares, excepto que se conserva el terminal -e del hidrocarburo original y se agrega un sufijo -ácido dioico.

Los compuestos que contienen más de dos grupos –COOH a veces se nombran tratando a uno de ellos como sustituyente. Por ejemplo, el ácido carboxílico que se muestra a continuación trata el grupo –CH_2COOH como sustituyente y utiliza el prefijo carboximetilo- en el nombre principal.

En el caso de ácidos carboxílicos cíclicos que tienen grupos –COOH directamente unidos a un anillo cicloalcano o a un anillo aromático, se añade un sufijo ácido -carboxílico al nombre del anillo original. Sin embargo, a diferencia de los ácidos carboxílicos acíclicos, el carbono del anillo unido al grupo –COOH se numera como carbono-1.

Los ácidos carboxílicos son compuestos con un grupo funcional –COOH.

Para la nomenclatura de ácidos monocarboxílicos de la IUPAC, identifique la cadena principal que contiene el carbono –COOH y reemplace la -e terminal del alcano correspondiente con el sufijo -oic acid.

Numere la cadena desde el extremo –COOH e identifique los sustituyentes y sus valores de locante.

Por último, ensamble el nombre e indique la estereoquímica.

En el caso de insaturación, el nombre principal deriva del alqueno o alquino correspondiente.

Para nomencular los ácidos dicarboxílicos, seleccione la cadena principal que incluya los carbonos –COOH y el número del extremo que proporciona el locante más bajo a los sustituyentes. Aquí, conserve el terminal -e del hidrocarburo principal y agregue el sufijo -ácido dioico.

Si el grupo –COOH está unido a un anillo, el ácido carboxílico tiene el sufijo del nombre principal y la numeración comienza desde el anillo de carbono que lleva el grupo –COOH.

En presencia de varios grupos –COOH, se utilizan los prefijos di- o tri-.