13.5
Acidez de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos exhiben una acidez significativa en presencia de bases, formando aniones carboxilato.
Los valores de pKa de la mayoría de los ácidos carboxílicos, que oscilan entre 4 y 5, son mucho más bajos en comparación con otros compuestos como los alcoholes, que tienen valores de pKa alrededor de 16 a 18.
La menor pKa o la mayor acidez de los ácidos carboxílicos son el resultado de la mayor estabilidad de su correspondiente anión carboxilato.
El grupo –C=O que retira electrones ejerce un efecto inductivo a través del enlace σ C-O, estabilizando el anión.
Además, la carga negativa en el oxígeno carboxilato se deslocaliza sobre el oxígeno –C=O, formando estructuras de resonancia equivalentes con el híbrido de resonancia que tiene una carga negativa total dispersa sobre dos átomos de oxígeno.
Los dos enlaces C-O equivalentes del ion carboxilato tienen un orden de enlace y medio, lo que indica la deslocalización de la carga sobre ambos oxígenos.
Por el contrario, la base conjugada de los alcoholes, el ion alcóxido, no tiene estructura de resonancia, lo que conduce a una disminución de la estabilidad, lo que a su vez hace que los ácidos carboxílicos sean más ácidos que los
Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos más fuertes. Sin embargo, su fuerza ácida es mucho menor que la de los ácidos minerales como el HCl.…
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