13.7: Preparación de ácidos carboxílicos: descripción general

Existen varios métodos para la preparación de ácidos carboxílicos. Por ejemplo, la oxidación de alcoholes o aldehídos primarios utilizando agentes oxidantes fuertes da como resultado un ácido carboxílico. Los aldehídos también pueden oxidarse en presencia de agentes oxidantes suaves.

Los alquilbencenos, que contienen al menos un hidrógeno bencílico, se pueden oxidar usando KMnO_4 o Na_2Cr_2O_7 para producir ácido benzoico exclusivamente. La reacción se lleva a cabo en condiciones vigorosas como calor y alta concentración de oxidante.

Cuando los alquinos internos se tratan con KMnO_4 concentrado o, tras la ozonólisis, se someten a escisión oxidativa para producir ácidos carboxílicos. En comparación, los alquinos terminales liberan CO_2 junto con la generación del ácido.

Los ácidos carboxílicos se pueden preparar oxidando alquenos, alquinos, aldehídos, alcoholes primarios o alquilbencenos.

Cuando los alquenos reaccionan con KMnO₄ básico caliente o se someten a ozonólisis, producen ácidos carboxílicos.

Del mismo modo, cuando los alquinos se tratan con KMnO₄ concentrado o O₃ seguido de un tratamiento con_H2O, se someten a una escisión oxidativa para formar ácidos carboxílicos.

En el caso de la insaturación terminal, el CO₂ se libera junto con el ácido que se forma.

1° los alcoholes y aldehídos son oxidados por oxidantes fuertes como los reactivos Cr(VI) o Mn(VII), para generar ácidos carboxílicos. Los aldehídos también se pueden oxidar utilizando reactivos suaves como Ag₂O .

Los ácidos carboxílicos aromáticos se pueden preparar oxidando alquilbencenos, siempre que haya al menos un hidrógeno bencílico presente.

Aquí, el grupo alquilo se oxida completamente para dar ácido benzoico.

Además, la presencia de sustituyentes no oxidables da lugar a ácidos aromáticos sustituidos.

Alternativamente, los alquilbencenos al ozonólisis, seguidos de un tratamiento con_H2O2, conducen a la conversión del anillo de benceno en el grupo carboxilo.