Ácidos carboxílicos a alcoholes primarios: reducción con hidruros

Los ácidos carboxílicos, tras el tratamiento con LiAlH₄, se reducen para producir alcoholes primarios.

Aquí, el reactivo de hidruro actúa como un nucleófilo y una base fuerte. Deprotona el ácido carboxílico para formar una sal de carboxilato, AlH₃, e hidrógeno gaseoso.

A continuación, el AlH₃ producido transfiere un hidruro al carbono carbonilo del ion carboxilato. Esto da como resultado un intermedio tetraédrico con un enlace O-Al, que tras la eliminación posterior, genera un aldehído.

El aldehído formado es unisoluble ya que es más reactivo que el anión carboxilato. En cambio, es inmediatamente reducido por LiAlH₄ a un alcóxido.

Por último, el alcóxido se protona mediante hidrólisis para producir el alcohol primario.

Alternativamente, los ácidos carboxílicos también se pueden reducir a alcohol primario utilizando borano en THF. El borano puede reducir selectivamente el ácido carboxílico en presencia de otros grupos funcionales reducibles como una cetona o un grupo nitro.