14.6
Acidez y basicidad de los derivados de ácidos carboxílicos.
A diferencia de los ácidos carboxílicos, los derivados no son verdaderos ácidos porque carecen de un protón ácido unido a un grupo funcional. Sin embargo, la presencia de hidrógenos α los hace débilmente ácidos.
La resistencia ácida relativa depende del grado de estabilización de la resonancia de la base conjugada.
Los nitrilos son débilmente ácidos, ya que la carga negativa se encuentra en un átomo de nitrógeno menos electronegativo, desestabilizando la base conjugada.
En las amidas, la carga negativa está en un oxígeno más electronegativo, lo que hace que la base conjugada sea relativamente más estable y las amidas ligeramente más ácidas.
Dado que la estabilización aumenta con la electronegatividad del sustituyente, los cloruros ácidos son los más ácidos.
Del mismo modo, la basicidad relativa puede evaluarse mediante la estabilidad del ácido conjugado.
Los nitrilos son los menos básicos. Aquí, la estructura de resonancia se desestabiliza debido a un octeto incompleto en el carbono ciano.
Los cloruros ácidos son un poco más básicos; sin embargo, la mayor electronegatividad del cloro disminuye la estabilidad de la forma protonada.
La estabilidad del ácido conjugado aumenta con una
Los ácidos carboxílicos son los más fuertes entre los ácidos orgánicos, ya que pierden fácilmente el protón hidroxilo para formar un ion carboxilato e…
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