Reactividad relativa de los derivados del ácido carboxílico

Al igual que los ácidos carboxílicos, los derivados también se someten a reacciones de sustitución de acilo nucleofílico. La reactividad relativa depende de la basicidad del grupo saliente y de la estabilización de la resonancia de la derivada.

Recordemos que cuanto más débil sea la base, mejor será el grupo que se va.

En esta serie, el ion haluro es la base más débil y el mejor grupo de salida, lo que hace que los haluros ácidos sean los más reactivos.

La reactividad disminuye con un aumento en la basicidad del grupo de salida.

Dado que los iones amida son bases fuertes y grupos salientes pobres, las amidas son las menos reactivas.

Otro factor que compite es la estabilización de la resonancia de los derivados.

La capacidad de donación de electrones de los sustituyentes aumenta la densidad de electrones en el carbono carbonilo, estabilizando la carga positiva. Esto hace que el carbono carbonilo sea menos electrófilo, disminuyendo así la reactividad.

Dado que la estabilización de la resonancia aumenta con la capacidad de donación de electrones de los sustituyentes, los haluros ácidos son los más reactivos y las amidas los menos reactivos.