14.10
Haluros de ácido a ácidos carboxílicos: hidrólisis
La hidrólisis de haluros ácidos es una reacción de sustitución de acilo nucleofílico, en la que un haluro ácido reacciona con el agua para formar un ácido carboxílico.
Dado que los haluros ácidos son muy reactivos, la hidrólisis no requiere un catalizador ácido o base.
El mecanismo avanza en tres etapas. El primer paso es el ataque nucleofílico del agua al carbono carbonilo para formar un intermedio tetraédrico.
En el segundo paso, se vuelve a formar el enlace π carbono-oxígeno y el ion cloruro se aleja como grupo saliente.
Por último, la desprotonación forma el ácido carboxílico correspondiente como producto final de sustitución.
En esta reacción, se forma ácido clorhídrico como subproducto, lo que a menudo conduce a reacciones secundarias no deseadas.
Por lo tanto, se agrega una base débil como la piridina a la mezcla de reacción para neutralizar el ácido clorhídrico, evitando así cualquier reacción secundaria.
La hidrólisis de haluros de ácido es una reacción de sustitución de acilo nucleófila en la que los haluros de ácido reaccionan con agua para dar ácido…
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