14.12
Haluros de ácido a amidas: aminolisis
Además de la hidrólisis y la alcoholisis, la aminólisis es otra reacción de sustitución de acilo nucleofílica que involucra amoníaco o aminas como nucleófilos.
Los haluros ácidos reaccionan con el amoníaco, produciendo amidas primarias. Las aminas primarias dan amidas secundarias y las aminas secundarias producen amidas terciarias.
El mecanismo de aminolisis comienza con un ataque nucleofílico de la amina al carbono carbonilo, formando un intermediario tetraédrico.
A continuación, se reconstruye el carbonilo y el ion haluro se aleja como grupo saliente.
El último paso consiste en la desprotonación del nitrógeno amida por otro equivalente de la amina, dando el producto de sustitución junto con la sal de amonio.
La reacción se lleva a cabo típicamente en exceso de amina, un equivalente para el ataque nucleofílico y el segundo como base en el paso final de transferencia de protones.
Sin embargo, si la amina es cara, se utilizan bases relativamente baratas como la piridina o el hidróxido de sodio para la desprotonación.
La aminolisis es una reacción de sustitución de acilo nucleófila, donde el amoníaco o las aminas actúan como nucleófilos para dar el producto de susti…
Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Todos los derechos reservados.