Reactividad de los enoles

Los enoles, los tautómeros de los compuestos carbonílicos, son de naturaleza nucleofílica debido a sus dobles enlaces ricos en electrones.

Además, el efecto de resonancia donante de electrones del grupo hidroxilo adyacente conduce a una densidad de electrones sustancialmente mayor en el carbono α, lo que lo hace más reactivo que el alqueno correspondiente.

Los enoles son intermediarios reactivos clave en las reacciones a α carbono, como la α-halogenación.

Típicamente, el átomo nucleofílico de α-carbono de un enol ataca a un electrófilo, creando un catión intermedio estabilizado por resonancia con un nuevo enlace en el carbono α. La desprotonación posterior produce un producto neutro α sustituido.

Esta vía de reacción es distinta de la de los alquenos, donde los intermedios catiónicos reaccionan con los nucleófilos para formar productos de adición.

Además, la enolización se caracteriza por la transferencia reversible de protones en el α carbono, como se observa en los experimentos de intercambio de deuterio.

Como los enoles son aquirales al α carbono, esto conduce a una racemización lenta de los compuestos cetogénicos con centros quirales α carbono.