15.11
α Brominación de ácidos carboxílicos: reacción Hell-Volhard-Zelinski
La reacción de Hell-Volhard-Zelinsky es un método para convertir los ácidos carboxílicos que llevan α hidrógeno en ácidos carboxílicos α bromados en presencia de una mezcla de tribromuro de fósforo y bromo, seguida de hidrólisis.
El tribromuro de fósforo actúa como catalizador: se agrega directamente o se genera in situ mediante la reacción del fósforo rojo con el bromo.
La reacción comienza con el ácido carboxílico y el catalizador interactuando para generar el bromuro ácido y el HBr.
A continuación, el HBr cataliza la enolización del bromuro ácido a su forma de enol, los cuales existen en equilibrio.
La forma de enol actúa como un nucleófilo que se somete a una reacción de sustitución α con el bromo para formar un bromuro de ácido α-bromo.
Este intermediario activo, tras el tratamiento con agua, se somete a hidrólisis para producir el ácido α-bromado deseado.
Si en lugar de agua, alcoholes o aminas, el producto intermedio se convierte en su respectivo derivado ácido α bromado.
El método para obtener ácidos carboxílicos α-bromados utilizando una mezcla de tribromuro de fósforo y bromo se conoce como reacción Hell-Volhard-Zeli…
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