15.15
Reacción de adición de aldol catalizada por base
En el hidróxido de sodio acuoso, dos moléculas de aldehído se someten a una reacción de adición para formar un aldehído β-hidroxi. Se trata de una reacción de adición aldólica catalizada por bases con un mecanismo de varios pasos.
La reacción comienza con un paso de enolización, donde el ion hidróxido desprotona reversiblemente el aldehído en el α carbono para generar un ion enolato estabilizado por resonancia.
A continuación, la adición nucleofílica del carbono α del enolato al grupo carbonilo del aldehído no reaccionado produce un intermediario de iones alcóxido.
La protonación posterior del ion alcóxido genera un aldehído β-hidroxi como producto de adición aldólica. Aquí, el equilibrio es más favorable en la dirección hacia adelante.
Sin embargo, para los aldehídos α sustituidos, el equilibrio se desplaza hacia atrás a los precursores debido al obstáculo estérico en el sitio de reacción.
En las cetonas, el equilibrio favorece el reactivo de cetonas en lugar del producto de adición aldólica correspondiente.
Como se muestra en la Figura 1, la adición de aldol catalizada por bases implica agregar dos compuestos carbonilo en hidróxido de sodio acuoso para fo…
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