15.24
Reacción aldólica cruzada utilizando bases fuertes: reacción aldólica dirigida
La reacción aldólica cruzada entre un aldehído y una cetona, que contienen un hidrógeno alfa, en hidróxido de sodio acuoso forma una mezcla de productos.
Alternativamente, una base fuerte como la diisopropilamida de litio, abreviada como LDA, minimiza la cantidad de productos.
La adición lenta y gota a gota de una cetona a la solución de LDA genera irreversiblemente un enolato de cetonas.
A continuación, con la adición lenta del aldehído a esta solución, la adición nucleofílica del enolato de cetonas al grupo carbonilo del aldehído produce un único producto aldólico cruzado. Esto se denomina reacción de adición aldólica dirigida.
En las cetonas asimétricas, la LDA se desprotona preferentemente en el carbono menos sustituido para formar el enolato cinético.
La reacción entre dos compuestos carbonílicos diferentes que comprenden α hidrógeno en presencia de una base fuerte como diisopropilamida de litio (LD…
Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Todos los derechos reservados.