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Ésteres a β-cetoésteres: descripción general de la condensación de Claisen
La condensación regular de Claisen es la reacción cuando moléculas de éster idénticas que contienen dos hidrógenos α se combinan para generar un éster β-cetogénico, una molécula que comprende un grupo cetogénico β al grupo éster.
Las condensaciones de Claisen requieren bases de alcóxido no acuosas para iniciar la reacción mediante la desprotonación del hidrógeno α del éster y la producción del enolato nucleofílico.
La base empleada es específica y debe ser idéntica al grupo alcoxi de la molécula de éster de partida.
Por ejemplo, la condensación de Claisen de un éster etílico, promovida por una base de etóxido, produce el éster β-ceto deseado con rendimientos decentes.
Si, en cambio, se utiliza una base de metóxido, se produce la adición nucleofílica en el carbono carbonilo del éster, en lugar de la desprotonación del hidrógeno α, para dar un producto de transesterificación.
Además, está prohibido el uso de bases de hidróxido, ya que da lugar a la hidrólisis irreversible de los ésteres a iones carboxilato.
En resumen, la condensación de Claisen es una reacción de sustitución de acilo nucleofílico en la que un enolato de éster nucleofílico reacciona con otra molécula de éster para pr
La condensación de Claisen regular es una reacción promovida por una base que involucra ésteres idénticos con dos hidrógenos α, que se condensan para…
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