α-Alquilación de cetonas mediante iones enolato

Una cetona, en presencia de una base fuerte como LDA, pierde un hidrógeno α ácido para dar un ion enolato, que se estabiliza por resonancia.

Su estructura híbrida revela cargas negativas en el carbonilo oxígeno y el α carbono.

El nucleófilo enolato ambident puede atacar a un electrófilo a través de dos posibles sitios reactivos: el oxígeno aniónico o el carbono α aniónico.

Las reacciones a través del ataque O son menos preferidas que las del ataque C. Esto se debe a que el sitio de oxígeno es menos accesible, ya que la contraparte positiva de la base permanece más fuertemente unida al oxígeno que al carbono α.

Además, en el producto O-attack, se pierde el fuerte enlace carbonilo, que de otro modo se retiene en el producto C-attack.

En resumen, para alquilar una cetona, la cetona primero reacciona con una base fuerte para dar un enolato, que sufre un ataque C con un haluro de alquilo en una reacción S_N2 para producir una cetona α-alquilada.