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Adición conjugada de enolatos: adición de Michael
Recordemos la adición conjugada en un compuesto carbonílico α,β-insaturado donde el nucleófilo se suma al carbono β del enlace C = C.
La adición de Michael es un tipo de adición conjugada que involucra nucleófilos que contienen metileno activado flanqueados por grupos de extracción de electrones.
La reacción es catalizada por una base que desprotona el protón de metileno ácido. Esto genera un ion enolato doblemente estabilizado que sirve como nucleófilo o donante de Michael debido a su único par.
Los compuestos que comprenden un grupo metileno con dos sustituyentes adyacentes que retiran electrones son donantes de Michael efectivos en comparación con los enolatos normales con un solo vecino que retira electrones.
El enolato ataca el carbono β del compuesto carbonílico α.β-insaturado. Este sistema conjugado actúa como el electrófilo o el aceptor de Michael.
El compuesto resultante tiene un nuevo enlace σ C-C, que, tras la protonación posterior, da el producto de adición de Michael.
El ataque de un nucleófilo al carbono β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado se denomina adición conjugada. Las reacciones de adición conjugada…
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