Estructura del Benceno: Modelo Kekulé

En 1865, August Kekulé propuso la primera estructura definida para el benceno.

Sugirió que el benceno tiene una estructura cíclica de seis átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternados. Cada átomo de carbono está unido a un átomo de hidrógeno.

Este modelo satisfacía la tetravalencia del carbono, haciendo que todos los hidrógenos fueran equivalentes.

El modelo de Kekulé predijo dos formas de 1,2-dibromobenceno, que diferían en las posiciones de los dobles enlaces. Sin embargo, solo se aisló una forma de 1,2-dibromobenceno.

Kekulé lo defendió proponiendo un rápido equilibrio entre las dos formas inseparables de benceno, ahora conocidas como estructuras Kekulé. Sin embargo, ahora se sabe que no existe tal equilibrio.

Además, no logró explicar el comportamiento químico inusual del benceno, que se somete a una reacción de sustitución con el bromo, a diferencia de los alquenos, que se someten a una reacción de adición.