Reacciones en la posición bencílica: oxidación y reducción

Cualquier carbono unido a un anillo de benceno se denomina carbono bencílico, y los hidrógenos unidos se denominan protones bencílicos o hidrógenos.

El benceno es inerte a la mayoría de los agentes oxidantes fuertes y se reduce solo en condiciones adversas.

Sin embargo, la posición bencílica es susceptible a la oxidación y reducción.

Los alquenos y alquinos típicos en la posición bencílica pueden reducirse selectivamente, mientras que el anillo de benceno y los grupos carbonilo no se ven afectados.

Además, la mayoría de los alquilbencenos pueden oxidarse fácilmente a ácido benzoico, independientemente de la longitud de la cadena de alquilo.

En particular, los sustituyentes como los grupos halógeno y nitro no se ven afectados.

Si existe más de una cadena lateral de alquilo, cada una se oxida a un grupo de ácido carboxílico.

Sin embargo, en ausencia de hidrógeno bencílico, no se produce oxidación.