18.4
Sustitución aromática electrofílica: descripción general
Las sustituciones aromáticas electrofílicas son reacciones en las que un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos aromáticos.
Estas reacciones permiten la introducción de diferentes grupos funcionales en los anillos aromáticos.
En el primer paso del mecanismo de reacción, el sistema de π del anillo aromático ataca al electrófilo para formar un ion arenio, que se estabiliza por resonancia.
El ion arenio también se denomina complejo sigma porque el electrófilo forma un enlace sigma con el anillo aromático.
En el segundo paso, el ion arenio se desprotona, restaurando la aromaticidad y dando el producto sustituido.
Como se desprende del diagrama de energía libre, el primer paso es endergónico porque el anillo pierde su estabilidad aromática. Este paso tiene una mayor energía libre de activación y es lento. Es, por lo tanto, el paso determinante de la tasa.
Por el contrario, el segundo paso es exergónico porque restaura la estabilidad aromática del sistema. Tiene menor energía libre de activación y es rápido.
En general, las sustituciones aromáticas electrofílicas son reacciones exergónicas.
En una reacción de sustitución aromática electrófila, un electrófilo sustituye el hidrógeno de un compuesto aromático.
Mediante estas reacciones se pu…
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