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Sustitución aromática electrófila: sulfonación del benceno
La sulfonación del benceno es un tipo de sustitución aromática electrofílica, en la que el benceno reacciona con el ácido sulfúrico humeante u óleum, una mezcla de trióxido de azufre y ácido sulfúrico concentrado, para formar ácido bencenosulfónico.
Dependiendo de las condiciones de reacción, el electrófilo reactivo es trióxido de azufre neutro o un ion trióxido de azufre protonada.
Cuando el trióxido de azufre neutro es atacado por la π nube de electrones del benceno nucleofílico, forma un complejo intermedio estabilizado por resonancia.
La desprotonación del complejo intermedio restaura la aromaticidad.
Finalmente, la transferencia de protones del solvente genera ácido bencenosulfónico como producto.
Alternativamente, la transferencia de protones de ácido sulfúrico a trióxido de azufre forma un ion trióxido de azufre prototonado.
El electrófilo protonada es atacado por el enlace π del benceno para formar un ion arenio.
Por último, la desprotonación del ion arenio restaura la aromaticidad, dando ácido bencenosulfónico y regenerando el catalizador.
En particular, la reacción de sulfonación se puede revertir pasando ácido sulfúrico diluido en presencia de vapor.
La sulfonación del benceno es una reacción en la que el benceno se trata con ácido sulfúrico fumante a temperatura ambiente para producir ácido bencen…
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